百年戦争（1337～1453）をきっかけにミリタリーの影響で男性の上着の丈が短くなり、衣服の男女差がはっきりしてくる。14世紀頃から男性服は上衣の「プールポワン」と脚衣の「ショース」の２部位形式に、その下にはシュミーズを着た。16〜17世紀は「ラフ」（ひだのつけ衿）が流行。チュニック型シュミーズは衿もとがフリル状で袖も提灯袖と、フェミニンなデザインだった。大航海時代はオランダスタイルが台頭、ラフや「ファンカラー」（扇形の立ち衿）に続いて肩に沿った平らな衿や大きなレース衿が一世を風靡。17世紀後半になってようやく、現代に近いジャケット・コート、ベスト、パンツの３つ揃えスタイルに移行する。ベストの下にフリルやレースの装飾がついたシュミーズを着て、衿もとには「クラバット」（ネクタイの先祖）を結び、これがシャツとネクタイの原型となる。

　18世紀はイギリスで産業革命、フランスではフランス革命が起こり、近代化が進む。メンズファッションの流行はロンドンのサヴィルロウから発信されるようになり、テールコートにベスト、トラウザーズの現代的なスタイルが完成。19世紀前半のシャツは、取り外し式のウイングカラーにクラバットを巻いた。袖はダブルカフスで、これも取り外しできるものが多かった。フロントは全開ではなくプルオーバー、素材はコットンが主流になる。19世紀後半になるとシャツの衿が折り返されて今のシャツカラーに。台衿の高いハイカラー＆フロント全開の現代的なドレスシャツが登場した。ワイシャツ（ホワイトシャツが語源）は、第二次大戦後のアメリカで誕生。衿、カフスともに縫いつけるのが普通になり、1960年代以降はベストを省略した代用として胸にポケットがつく。

　現在のファッションシーンにおいては、スーツやフォーマルに合わせるドレスシャツ、スポーツに由来するボタンダウンのようなカジュアルシャツ、エポーレットや両胸にポケットがついたミリタリーシャツ、デニムやダンガリーに代表されるワークシャツと、シャツは大きく４カテゴリーに分けられる。アロハに象徴される開衿シャツのブレイクに続き、秋に向けてはロングシャツが注目を集めている。